Илья родился 22 мая 1866 года в Ясной Поляне. Лев Николаевич верно отметил, сын не проявлял успехов в учебе, он так и не закончил гимназию, не получил высшего образования. Вместе с тем и Лев Николаевич, и члены семьи находили, что Илья был наиболее литературно одаренным из всех детей. Домашние обожали его шутки и экспромты, маленькие рассказы, часто разыгрываемые в лицах. Лев Николаевич активно поощрял литературные начинания Ильи.

«В период моей юности от шестнад­цати до двадцати­летнего возраста отец очень внима­тельно следил за моей внутренней жизнью, замечал всякие колеба­ния, поддер­живал меня в моих хороших стрем­ле­ниях и часто упрекал в непоследо­ватель­ности», — писал Илья Львович Толстой.

Илья в очень юном возрасте первым из всех детей женился. Его брак с Софьей Николаевной Философовой долгое время был счастливым и принес Льву Николаевичу семерых внуков.

Позднее, поселив­шись в своем имении Гриневке Тульской губернии, Илья Львович пришел к идеям отца, стараясь жить простой жизнью. Он плот­ничал, ремонти­ровал мебель и пере­плетал книги. Как некогда его отец, устроил школу для крестьян­ских детей. Позже он сменил десяток про­фессий, успев порабо­тать чинов­ником, слу­жащим банка, агентом русской компании социаль­ного стра­хо­вания, агентом по ликви­дации частных имений, журна­листом, сотруд­ником Красного креста.

Единственной профессией, которую на себя никогда не приме­рял Илья Львович, была профессия писа­теля. При жизни Льва Никола­евича он опубли­ковал только один рассказ «Одним подлецом меньше». Но даже в немного­чис­лен­ных его про­из­ве­де­ниях просле­жи­ва­лось четкое влияние отцовских идей и твор­ческих приемов. Например, очерки Ильи Льво­вича с фронтов Первой мировой идеоло­ги­чески и худо­же­ственно напо­ми­нали «Севасто­польские рас­сказы» отца. В 1913 году он начал писать свою главную книгу — «Мои воспо­ми­нания». Илья Львович стал первым из детей, кто распахнул двери ясно­полян­ского дома, позна­комив совре­мен­ников с «домашним» Толстым.

Судьба Ильи Львовича сложи­лась таким образом, что он был вынуж­ден уехать из России.

В конце 1920-х годов здоровье Ильи Львовича значительно ухуд­ши­лось. Врачи поставили диагноз — рак. За три дня до смерти в больнице в Нью-Хейвене он отказался от морфия, желая, как некогда его отец, оста­ваться перед смертью в сознании.

Он умирал на руках младшей сестры Александры, которая запи­сала его послед­ние слова. «Вот, когда все дороги закрыты, когда умираешь, остается одно: думать о счастье других, а не о себе. Скажи им, что я умираю с любовью ко всем. Если я виноват перед ними, я прошу их на коленях простить меня». Эти слова Ильи Львовича были обращены к много­чис­ленной семье, остав­шейся в России.

12 ноября 1933 года он умер. Могила Ильи Львовича находится в Нью-Хейвене, штат Коннектикут.